新秀歌唱大赛中的得奖者会获得华星唱片的歌手合约,可是比赛后,华星唱片并没有为何韵诗推出唱片,在这段期间,她作出多方面的尝试,例如唱儿歌,当节目主持,拍电视剧及电影,学吉他,为梅艳芳的歌曲唱Demo。直到1999年,何韵诗的事业有了转机。梅艳芳非常赏识阿诗,邀请她在其演唱会中担任和唱。两人更在梅艳芳的个人大碟《Larger Than Life》中合唱一曲《女人烦》。其后,梅艳芳成立了自己的公司“Mui Music”,并正式宣布收何韵诗为徒,阿诗成为了梅艳芳的唯一女徒弟。此后,梅艳芳更给了不少工作机会何韵诗。